香港实施国安法后，台湾派驻香港外交官因拒绝签署港府“一中原则”文件而无法获得签证在港工作。观察人士说，这个情形让台湾与香港的关系也陷入更大的困境，他们必须更聪明地思考对香港的做法，不过即便台港官方互动可能更加困难，但两地公民社会活跃的交流将难以被阻断，这种联系对台港关系也将扮演重要角色。
台湾大陆事务委员会驻港机构台北经济文化办事处(TECO)代理处长高铭村，星期四(7月16日)在无法获得香港政府延长签证后返台，台湾媒体揭露是因为港府要求台湾驻港官员必须签署遵守“一中原则”切结书（保证书）才能核发签证，台湾拒绝这个要求因而包括高铭村在内，其他驻港官员也在之前相继返台。
前美国驻香港总领事杨甦棣(Stephen Young)以电邮接受美国之音采访时说，这对台北“绝对是一个两难的困境”，因为台湾政府必须在驻港人员行动前先给予指示。“显然台湾和它在全世界的许多朋友都对中国的“一中”有所质疑。不过如果替代结果是失去在香港运作，以及提供服务给许多到香港旅游、工作或居住的台湾公民，那也会是一个很糟的结果。”
此外，杨甦棣也认为，这种做法“持续反映大陆当局对于移交后香港的地位没有信任。如果台湾商人或游客不能无限制地前往香港，那对所有各方都会是一个损失。
长期观察台湾政情的《德国之声》驻台记者杨晧暐，星期五在美国德国马歇尔基金会的一个播客(podcast)网络讨论中，针对美国之音关于港府要求台湾官员签署“一中原则”切结书将对台港官方交流产生何种影响的提问时说，这是一个迹象，它提醒台湾政府，必须开始更有智慧地思考对香港的做法以及如何与港府接触，因为他们应该知道，香港政府或其领导人已经不再代表为香港做决定的唯一当局。
“事实上，现在许多决定都是直接来自北京，他们同时也必须理解，香港仍然是重要的商业窗口和渠道”，台商在香港有许多投资和经济活动，因此台湾政府必须平衡自己的经济利益和底线，那个底线是自蔡英文总统上任后对两岸关系发展所持的原则，就是只要不伤害台湾的主权，她可以与香港或北京领导人对话。
不过杨晧暐说，众所周知的是北京不愿意与蔡英文政府对话，所以极有可能台湾与香港的官方交流“会冻结或下降到几乎冷战般的程度，没有人愿意与对方交往，官方沟通也会更为困难。”
尽管官方层次的往来可能趋冷，但杨晧暐认为，台湾与香港公民社会间的交流，对持续经营和促进台港关系的强化扮演非常重要的角色，这是两个非常蓬勃及有活力的社会，他们有许多相同的利益和目标，这也是香港政府无法切断的关系。“当然，如果香港决定将国安法做最大程度的运用，这种交流很可能到最后会变成非法或甚至终身监禁，因为台湾独立和台湾民主，或任何这一类的运动，在北京眼中都会被视为是非常、非常、非常危险的交流和互动。”
台湾网络媒体《上报》星期五在一个独家报道中说，陆委会2018年原先指派为驻港代表的卢长水一直没有得到港府核发工作签证而无法赴任，卢长水签证到期后要延长签证时港府提出“一个中国原则”切结书，要求台湾驻港官员做出4点承诺，其中更提到作为双方互设机构的基础文件--“2011年换文”，令人好奇这个从未公开的换文内容为何，以及当时是否涉及特定政治承诺。
报道说，切结书的第一项要求就是“台北驻港办事处及人员承诺不得违反一个中国原则、《香港基本法》和香港法律，不干预香港内部事务，不能作出有损香港繁荣稳定、或令港府尴尬的言行。”
其他台湾必须遵守的承诺包括：台港往来依据“既有安排”，在既有的台港两会(台港经济文化合作策进会、港台经济文化合作协进会)的平台上进行；台北驻港办事处需遵守台港两会“2011年换文”规定，严格以业务功能在港活动；台湾驻港人员在香港期间应使用台北驻港办事处相应称谓。
陆委会主委陈明通星期四在“对‘港版国安法’之立场与因应”的记者会上说，台湾驻港代表无法上任是因香港政府在2011年台港互设机构的换文中增加了额外的“政治条件”，“設置不必要障礙”。
陈明通表示，关于港版国安法在实施细则中规定可向外国及台湾政治性组织要求提供资料，台湾政府不会提供资料，也不会与对方协商，因为“没有什么好协商的”。
他说，台湾政府对香港国安法的实施立场有三个主要原则，那就是继续支持港人自由民主并提供人道援助、坚定守护台湾民主自由，以及维护台湾人民安全并捍卫驻港机构权益。
陈明通也呼吁港府保障台湾驻港机构不受政治感染，因为这是经过双方2011年换文之后同意设立的机构，如果有损害台湾驻港机构的情形，台湾将采取必要的反制措施，至于反制措施是什么，陈明通说，他“要暂时保留”。
对于台湾驻港机构人员因一中文件而无法在港工作一事，中国外交部发言人华春莹在星期五的例行記者會上表示，她不了解情况，但“世界上只有一个中国，这是事实，也是国际共识。台湾方面有些人怎么能称之为‘不必要的政治障碍’呢？”