在香港民间发起8月5日全港罢工、罢市、罢课的“三罢”及“不合作运动”造成陆空交通严重受阻的同时，数以万计的民众在全港七区同时集会，重申要求港府回应包括撤回修例、成立独立调查委员会等五大诉求。而随后，全港多处地方出现堵路、包围警署等警民冲突。警方以施放催泪弹、橡胶子弹、强力拘捕等方式镇压，出现反送中几个月以来最剧烈的抗争及警民冲突。
网友短时间内发起的“三罢”及“不合作运动”星期一造成港铁8条主要线路严重受阻，许多人出行或上班受到影响，一些乘客不满，但许多人表示理解或支持。此外，因航空业参加罢工人数相对众多，加上交通不便，香港国际机场全天有200多个进出航班取消。此外，还有许多示威者从午夜开始，在多区一些道路设置路障，试图阻碍交通。
上午10点，香港特首林郑月娥及政务司、财政司的司长等见媒体，批评近期示威中连串“极端暴力”将香港推向十分危险境况，以强硬态度谴责暴力，认为示威者这种玉石俱焚的做法只会将香港推上不归路。
林郑月娥不仅没有回应撤回修例、成立独立调查委员会等五大诉求，还坚称不会辞职，并避谈外界对警队不合理使用武力等滥权的批评。
香港知名时事评论员刘锐绍星期一对美国之音表示，林郑月娥的表态对目前香港日益恶化的局势没有帮助，反而会火上浇油，封上了解决目前纷争的所有的活门。
他说：“起的作用是火上加油。首先她没有回应大家的诉求，五大诉求里面本来有一些是可行的，中间总有一点可以做弹性的表达。尤其是成立调查委员会呢，连一些建制派的人士都觉得可以，可行的。”
刘锐绍表示，林郑月娥只谴责示威者中的暴力行为，但是避谈引发市民抗议的根源，更将政府的一些不佳作为说得很有道理。
他说：“她对阻塞行为进行指责，比如说有一些暴力。但是，她没有追本溯源，暴力的来源是怎么样呢？这个，政府本身有责任，几乎她没有什么涉及，还把政府的很多作为说得很有道理。”
林郑月娥记者会后几个小时，原定在屯门、大埔、沙田、旺角、黄大仙、金钟和荃湾的抗议集会展开。除荃湾外，其他六区都获发警方不反对通知书。
不过同时，有示威者在天水围、荃湾、深水埗、尖沙咀多区快闪，阻塞道路或包围警署。有人向葵芳警署投掷汽油瓶等。
入夜后，抗争热点不断增加，港岛金钟政府总部外抗争的示威者下午先转战铜锣湾最繁华的崇光百货外的轩尼诗道，傍晚又挺进港岛东部的北角，包围警署后又在晚9点后回到铜锣湾，并在近11点时前往湾仔警察总部，投掷石块、水瓶、棍棒等杂物，并在路口投掷汽油瓶。同时，许多地方的抗争都持续至周二凌晨。
周一全天，香港警察四处出击，展开清场，在很多地方都多次施放催泪弹，在旺角更是首次出动装甲车。警方还拘捕大批示威者。医管局表示，截至周二早上，有49人受伤求医，其中2名男子情况严重，14人情况稳定，其余大部分出院。
在各区冲突期间，有记录事件的拍摄学生疑被催泪弹击中受伤送院，另有记者受伤，还有大公报记者被指袭警，一度被带返警署，引发香港记协发表声明抗议，质疑警方有意以各种方式阻吓媒体采访。
另外，有香港媒体发现，有一些防暴警察的制服没有编号，也不见委任证。警务处星期二对传闻称有解放军混入香港防暴警察作出澄清，称有关说法全属谣言。
特区政府凌晨发表声明，强烈谴责在各区的严重违法示威及暴力活动，指示威活动逐步扩散及急剧升级的暴力，令人发指，将香港推向极危险边缘。
警方星期二下午召开记者会，指在周一的行动中拘捕148人，包括95男53女，年龄介乎13至63岁，涉嫌非法集结、袭警、藏有攻击性武器、刑事毁坏等。
警方还表示，警方周一还使用约20发海绵弹、140发橡胶子弹、约800发催泪弹，有7名警员受伤。
此前，警方星期一透露，自6月9日至8月5日凌晨，已经拘捕420人，共使用160发橡胶子弹、约150发海棉弹及约1000发催泪弹。
香港保安局局长李家超星期二下午在记者会上表示，周一的暴力规模是回归以来史无前例的。
