香港学生和市民发起的争取真普选的占领行动，10月19日进入第22天。在数以千计的学生和市民星期六晚继续在金钟雨伞广场集会的同时，大批示威者连续第二晚在旺角与警方对峙，并在午夜后发生冲突。
据港媒报道，星期六入夜后，大批示威者响应午夜重夺弥敦道和亚皆老街交界处原占领区主帐篷位置的号召，不断赶往旺角，至午夜前，现场已聚集数以千计的示威者。
不过，警方也早有准备。午夜过后，当不断呼喊要求警方开路的示威者中有人开始拉扯铁马后，大批配备防暴装备的警员及反黑组警员立即跑前增援，一边举旗警告，一边挥动警棍驱赶，并抢夺示威者的雨伞。
随后，警方接连挥动警棍向前推进，驱散人群并移除弥敦道上的一些路障。后警方重置弥敦道和亚皆老街十字口的铁马，返回原有防线。在混乱中，有多人被打伤，而一名警员则左肩受伤。
此外，有报道说，期间一名反占中人士涉嫌袭击占领人士被警员制服带走。另一名男子背包内藏有两把利刀，警方以涉嫌“藏有攻击性武器”将他拘捕，但目前不清楚此人是示威者还是反占领人士。
学联秘书长周永康及副秘书长岑敖晖午夜后赶到现场，呼吁警方保持克制及不要向示威者使用武力，重申占领人士只是想争取真普选。
岑敖晖在现场发言强调，警察被行政长官梁振英推出来面对示威者，而政治问题不应用警察解决，而且警方也无能力解决，示威者即使被驱散但仍会重返旺角。
此前，在金钟主占领区集会上，学联副秘书长岑敖晖回应政府对话原则时说，政府有其原则，学联也有原则，同意按基本法商讨，但不同意要跟从政务司司长林郑月娥所指的按人大常委会的决定框架，因为港府提交的政改报告，未真实反映民意，导致人大作出有关决定，而学生市民集会就是不满人大框架。
和平占中发起人陈健民在集会上也表示，担心重夺旺角有肢体冲突或会成为政府镇压雨伞运动借口。陈健民重申，无人愿意看到警队不能维持社会治安，期望示威者继续坚忍，维持和平非暴力，政治问题政治解决，是政府不肯对话，才将示威者与警察推上对立面。
到星期天上午，旺角弥敦道和亚皆老街地区仍有集会人士继续留守，并与几十名军装警员相隔铁马对峙。警方也将此处的行人过路处解封，并呼吁集会人士可在弥敦道上集会，不要堵塞行人路。
此外，亲政府的民建联、工联会等建制派政党星期六下午分别发表声明，严厉谴责示威者在旺角以“暴力”冲击警方防线，是对执法机关公然挑战，并要求停止占中行动。
同时，超过40位建制派议员也联署声明，强烈谴责有“不法之徒”在网上煽动群众，引发旺角“暴力冲突”。声明还表示，坚决支持警方严正执法，保护市民安全，维护公共秩序，并呼吁示威人士立刻撤离，让社会回复正常秩序。
而警务处高级助理处长赵慧贤周日表示，旺角占领区非常危险，夹杂“激进及滋事份子”，警方很难保障人身安全，并劝喻年青人，若想表达诉求，宁愿他们到较平和的地方。
另外，港府派出民意较好的官员，如食物及卫生局局长高永文和财政司司长曾俊华等发表对占领运动的批评，称部分占领人士发动不同地方的冲击行动，包括冲出马路等，已偏离和平表达，应予以严重谴责。
不过，过去两晚都在旺角的学联常委、港大学生会主席梁丽帼，星期天对媒体表示，不同意占领运动已经失控的说法，并批评作出有关评论的官员不了解情况，言论不负责任。
梁丽帼强调，在场的大部分示威者情绪稳定，学联在场也作出呼吁，而有人想冲出十字路口，其他群众已作制止，但在争论时警方已举旗警告或喷胡椒喷雾。她认为，警方的干预时机引起误会而造成双方冲突，因此警方也有责任控制情绪。
据报道，包括和平占中运动在内的团体近期已在思考街头占领运动何时“退场”。占中发起人陈健民已多次谈及在占领行动结束后，为尊重法治，会坐等警方拘捕或自行前往警署自首投案，而如果控罪合理，则不请律师在法庭上抗辩，只是陈述民主理念。
香港独立时事评论人士程翔在接受美国之音采访时表示，任何街头群众运动不可能长期持久，占领行动目前应当寻找一个合理的退场机制，转为社区民主运动。
他说：“在目前这种情况下，我还是坚持相信，在取得阶段性成果后，学生就应该从轰轰烈烈的街头运动，转到声张民主的分区的活动上去。现在应当找一个适当的退场机制。”
不过，程翔表示，单方面要求学生撤离，对于学生并不公平，政府和学生双方都应该做出让步，才能化解目前街头占领运动的僵局。
他说：“目前的情况，双方都需要退一步，才能够解决这个矛盾。如果单是要学生退，我觉得对学生也不公平，因为这个事情是政府漠视民意所造成的。要学生退的话，必须得要政府拿出一点诚意，才能让学生有一个比较合理的退场机制。”
目前，占领运动已经意识到，政府采取的策略是拖垮运动，但是在政府与学联对话前，又不可能谈论撤离。同时，许多占领人士坚持认为，只有在对话取得进展后，才倾向退场。据悉，参与占领运动的多个团体至今还没有具体讨论退场机制，但都同意街头占领行动不可能无止境地进行下去。
此外，鉴于近期的形势发展，学联、学民、占中等团体星期天晚在金钟雨伞广场，举行“和平抗争、坚守阵地、重夺未来”为主题的集会，继续呼吁抗争行动必须保持和平非暴力，并公布下一轮的不合作运动。
